我国讽刺文学来源悠久，先秦诸子寓言中，已有讽刺作品。从小说来说，在《西游记》里显露了幽默的讽刺锋芒，后来的《西游补》、《钟馗斩鬼传》等也是讽刺意味较多的长篇小说，但后者词意浅露，艺术上比较粗疏。明代拟话本和清初《聊斋志异》中都有讽刺科举的短篇小说，特别是《聊斋志异》中有不少成功的讽刺作品。在这些成就的基础上，吴敬梓以敏锐的观察力、丰富的生活体验和鲜明的爱憎，写出了《儒林外史》，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”（鲁迅《中国小说史略》）。

鲁迅说“讽刺的生命是真实”，“非写实决不能成为所谓讽刺”。《儒林外史》的讽刺艺术正是体现了这个精神。小说中许多人物都有原型，如马纯上取材于冯粹中，迟衡山取材于樊南仲，庄征君取材于程绵庄等。许多人情世态也都是当时社会上司空见惯的。作者抓住了这些材料，加以典型的概括，而不作主观的说明，使读者从客观事物本身得到启发。正如鲁迅在《什么是“讽刺”》中所说的，“它所写的事情是公然的，也是常见的，平时是谁都不以为奇的，而且自然是谁都毫不注意的。不过事情在那时却已经是不合理，可笑，可鄙，甚而至于可恶。但这为行下来了，习惯了，虽在大庭广众之间，谁也不觉得奇怪；现在给它特别一提，就动人”。例如小说十七回写“斗方名士”的一段对话：

浦墨卿道：“三位先生，小弟有个疑难在此，诸公大家参一参。比如黄公同赵爷一般的年月日时生的，一个中了进士，却是孤身一人；一个却是子孙满堂，不中进士。这两个人，还是那一个好？我们还是愿做那一个？”……匡超人道：“‘二者不可得兼’。依小弟愚见，还是做赵先生的好。”……浦墨卿道：“读书毕竟中进士是个了局。赵爷各样好了，倒底差一个进士。不但我们说，就是他自己心里也不快活的是差着一个进士。……如今依我的主意，只中进士，不要全福；只做黄公，不做赵爷。可是么？”支剑峰道：“不是这样说。赵爷虽差着一个进士，而今他大公郎已经高进了，将来名登两榜，少不得封诰乃尊。难道儿子的进士，当不得自己的进士不成？”浦墨卿笑道：“这又不然，先年有一位老先生，儿子已做了大位，他还要科举。后来点名，临监不肯收他。他把卷子掼在地上，恨道：‘为这个小畜生，累我戴个假纱帽！’这样看来，儿子的倒底当不得自己的。”……景兰江道：“众位先生所讲中进士，是为名？是为利？”众人道：“是为名。”景兰江道：“可知道赵爷虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓得有个赵雪斋先生？只怕比进士享名多着哩！”

这里作者写的是当时儒林中很普遍的事情，显然只是如实地反映出来，却把那时文士们内心的空虚，生活的无聊揭露得非常深刻。又如马二先生游西湖时，西湖的秀丽景色没有引起他的兴趣，而酒店里挂着的透味的羊肉，盘子里盛着滚热的蹄子、海参、糟鸭、鲜鱼等却使他羡慕得喉咙里咽唾沫。仁宗皇帝的御书又使他马上磕头下拜。他见了游西湖的女客就低头不敢仰视。在书店里看到自己的八股选本就打听它的销路。在这些看来似乎漫不经心的描写里，马二先生思想的迂腐和精神的空虚，已相当生动地表现出来了。

当然艺术的真实并不排斥夸张，在真实基础上的夸张，是讽刺所必要的。周进撞号板；范进中举发疯；范母一喜而死；严监生临死因点了两根灯草而迟迟不肯断气；严贡生发病闹船家等精彩描写，都因合理的夸张，而取得强烈的讽刺艺术效果，从而更真实地暴露了问题的本质，起着深刻的批判作用。

由于作者态度的严肃和爱憎的分明，他还能针对不同人物作不同程度、不同方式的讽刺。他对王惠、汤知县、严氏兄弟这批贪官劣绅，是无情地揭露和严厉地鞭挞；他对具有诚笃善良性格，能急人之难，而又庸俗、迂腐，迷信科举的马二先生，是既同情，又讽刺。王玉辉是受封建礼教毒害很深的人，为了“青史留名”，他鼓励女儿殉节，在女儿死后，还“仰天大笑道：‘死得好！死得好！’”但到了大家送他女儿入烈女祠公祭的时候，他却“转为心伤，辞了不肯来”。后来在苏州见到船上一个少年穿白的妇人，他却又想起了他的女儿，“心里哽咽，那热泪直滚出来”。作者通过他矛盾心情的揭露，一面掌握了人物复杂的性格，同时又把批判的矛头直接指向吃人的封建礼教。作者的讽刺有时还随着人物的社会地位和思想质量的变化而分别采取不同的态度。如范进未中举以前，境遇相当可怜，作者虽对他有一定讽刺，但主要是同情他；后来他中了举，做了官，变得很恶劣，作者的态度也随之改变，就对他采取了辛辣的嘲讽。总之，吴敬梓的讽刺艺术不仅分寸掌握恰当，而且能将矛头直接指向罪恶的社会制度，而不是人身攻击。它体现了现实主义讽刺艺术的高度成就。

把相互矛盾的事物放在一起，突出它的不合理，这是《儒林外史》经常运用的讽刺手法。小说第四回写“遵制丁忧”的范进去汤知县处打秋风时的情况：

席上燕窝、鸡鸭，此外就是广东出的柔鱼、苦瓜，也做两碗。知县安了席坐下，用的都是银镶杯箸。范进退前缩后的不举杯箸，知县不解其故。静斋笑道：“世先生因遵制，想是不用这个杯箸。”知县忙叫换去，换了一个碗杯，一双象牙箸来。范进又不肯举动。静斋道：“这个箸也不用。”随即换了一双白颜色竹子的来，方才罢了。知县疑惑他居丧如此尽礼，倘或不用荤酒，却是不曾备办。落后看见他在燕窝碗里拣了一个大虾元子送在嘴里，方才放心……。

这里通过范进行动的前后矛盾，把他居丧“尽礼”的虚为性揭露无余。又如严贡生正在吹嘘自己“为了率真，在乡里之间，从来不晓得占人寸丝半粟的便宜”时，小厮就来说：“早上关的那口猪，那人来讨了。在家里吵哩。”再如胡屠户在范进中举前，说他“尖嘴猴腮”，骂得狗血喷头；中举后就说他是“天上的星宿”，开口“贤婿”、闭口“老爷”，就活画出这个市侩小人的丑恶嘴脸。

明清时代其它长篇小说如《三国志演义》、《水浒传》、《西游记》和《红楼梦》对黑暗现实的揭露虽然也很深刻，但体现作者理想的正面人物却写得更光辉、更动人。《儒林外史》写得最多、也最吸引人的无疑是儒林中的各种丑恶现象，表现作者理想部分和塑造的正面人物在小说中毕竟是次要的，而且不是那么动人。从这些地方看，《儒林外史》可以说是我国小说史上比较典型的批判现实主义作品。

《儒林外史》语言的特点是准确、洗炼而富于形象性。作者经常能三言两语，使人物“穷形尽相”。如第二回中写夏总甲“两只红眼边，一副锅铁脸，几根黄胡子，歪戴着瓦楞帽，身上青布衣服就如油篓一般，手里拿着一根赶驴的鞭子，走进门来；和众人拱一拱手，一屁股就坐在上席”。这里一个自高自大的小土豪形象就活现在我们面前。有时由于一个字用得很恰当，使人物“情为毕露”。如严监生妾赵氏在正室王氏生病期间侍奉汤药，极其殷勤，在王氏病重时，甚至祈求菩萨宁愿替她死。但当王氏死前对赵氏说了“何不向你老爷说明白，我若死了，就把你扶正做个填房”之后，作者紧接着就写“赵氏忙叫请爷进来，把奶奶的话说了”。这一个“忙”字，就把赵氏的虚为面目暴露无遗。吴敬梓学习运用人民群众的口语相当成功，对话中有时引用谚语、歇后语，也能恰切自然。

小说的艺术水平是不平衡的，特别是三十八回以后远不如前面描写得深刻有力。郭孝子寻亲、青枫城大战、野羊塘大战等片段，不但思想内容差，艺术上也是败笔。

《儒林外史》的结构“虽云长篇，颇同短制”。没有连贯全书的主要人物和中心事件。有时这一回的主要人物到下一回就退居次要。“事与其来俱起，事与其去俱迄”。这种独特形式虽然是受到了《水浒传》等书的影响，但主要还是出于作者的艺术构思。全书以反对科举制度为主干，通过这一点，运用自如地安排各类人物和故事，从而达到较广泛地反映社会生活的目的。因此，尽管这种结构形式不免有些松懈，但对它所反映的特定内容来说是和谐的。

《儒林外史》所达到的高度的思想艺术成就，使它在当时就产生了很大的影响。惺园退士序说：“慎勿谈《儒林外史》，读之乃觉身世酬应之间，无往而非《儒林外史》。”可见作品反映现实的巨大批判力量。在小说史的发展中，《儒林外史》奠定了我国古典讽刺小说的基础，为以后讽刺小说的发展开辟了广阔的道路。晚清谴责小说《官场现形记》等显然是受了《儒林外史》讽刺艺术的影响，并在结构上也有所模仿。我国新文学的伟大作家鲁迅，极其推崇《儒林外史》，他的战斗的文学传统特别在讽刺手法的运用上，和《儒林外史》也有一定的关系。